叶挺将军革命生涯中，有两次出走经历。第一次发生在广州起义后，第二次发生在新四军做军长的时候。他为何要两次负气出走呢？
叶挺将军广州起义失败本来主要原因是共产代表纽伊曼极力主张起义军“进攻、进攻、再进攻！”不肯听从叶挺撤出广州到海陆丰农村发展的合理化建议，而起义主要领导人张太雷太过于听信共产国际代表。从而导致起义军遭到张发奎等反动势力反扑，损失惨重。
李立三然而，年初，李立三主持的广东省委香港会议，总结广州起义经验教训。广州起义的一些领导人也列席会议。未参加起义的李立三把这次起义说得一无是处。他批评这次起义失败的主要原因，是由于叶挺等起义领导人犯了军事投机主义和盲动主义的错误，关键时刻指挥不力，对“红军总司令”叶挺以留党察看6个月的处分。
叶挺中央收到会议报告，对李立三的惩罚主义进行了批评，广东省委后来撤销了原来的处分决定。
年6月，叶挺按照党组织指示，到苏联莫斯科去。叶挺给党中央写了关于广州起义经验教训的报告。莫斯科中共“六大”大会上，米夫、王明等人根本没有认真研究过叶挺所写的报告，也不听取叶挺的辩解，就妄下结论，无理斥责叶挺“政治动摇、指挥不力”。未参加起义的王明编造了一篇《广东暴动纪实》，恶意攻击叶挺“起义准备不充分、军事计划不甚熟悉、消极怠工”等，还批判了叶挺把起义军带到农村发展的做法。
在王明、米夫等人的影响下，共产国际也对叶挺产生歧视看法。当时，莫斯科东方大学邀请叶挺作关于广州起义问题的报告。共产国际知道后不准叶挺去作报告。
王明一连串不公平待遇，让叶挺感到无比苦闷、无助与困惑。党组织不信任，共产国际穿小鞋，国民党政府在通缉。中国之大，竟无叶挺立足之地。
于是叶挺效仿那些革命失败流浪欧洲的革命志士，离开了莫斯科和党组织，到欧洲德国开始新的生活。这次离开，整整十年。
对于这次出走之事，年他重新加入共产党时也说过：“那时党内清算中国革命失败的问题，我觉得有些脱离事实。同时因失败情绪的影响，与国民党、共产党都脱离了关系。”这次离开，是他“一生中最遗憾的事！”叶挺曾批评自己这次脱党，“就是小资产阶级的动摇性，可耻！”
周恩来后来曾为叶挺鸣不平，他说：“这件事我们应该给叶挺伸冤。”
叶挺将军第二次出走，是发生在担任新四军军长期间，由于叶挺尚未恢复党员身份，新四军政委兼副军长项英排挤叶挺，不让他参加重要会议，也不能作出重大决策，什么事都要项英说了算。堂堂军队最高长官，处处被掣肘。叶挺曾对友人说，“我是磨盘中的一粒砂子。”描述了这种被排挤的现状。
叶挺爱拍照，爱骑马检查部队工作、爱请客吃饭、注重形象讲整洁。项英都看不惯，认为他与新四军士兵们“泥脚子”格格不入。
项英陈毅在《年至年华中工作总结报告中》谈道，“项英对叶挺军长不尊重，不信任，不让其独任军部的工作，一直到包办战场指挥，强不知以为知。”
其实，周恩来曾说过，“叶挺的党员身份是容易解决的”。但是叶挺是蒋介石亲自选定的新四军最高长官，毛泽东也对项英讲过，让叶挺保留党外身份是为了更好地开展工作。但项英表面尊敬，实则仍然处处抵触叶挺。
加上叶挺听说，日军在他家乡广东惠阳县大亚湾登陆，烧杀抢掠，无恶不作。所以叶挺决定离开新四军回家乡开展游击工作，项英还安排运送数百枪支到广东，支持叶挺在广东长期开展游击抗日斗争。
年10月初，叶挺将军第二次出走，到广东组织游击抗日工作。这次出走是另一种形式的革命。后来，周恩来亲自去劝叶挺，叶挺为了革命大局，又重回新四军开展抗日工作。
叶挺（右一）与周恩来、陈毅、粟裕合影